Una squadra di ricercatori ha sviluppato un nuovo metodo di fotocatalisi che consente la produzione di strutture chimiche tridimensionali contenenti idrogeno alla base di molte molecole bioattive.
di Lisa Ovi
La rivista Chem pubblica i risultati id uno studio condotto da ricercatori dell’Università di Münster, Germania, sotto la direzione di Frank Glorius, professore di chimica organica e Jiajia Ma, primo autore dello studio.
Molte molecole bioattive, tra cui numerosi farmaci, si compongono di una struttura chimica centrale contenente azoto chiamata isochinuclidina. Di forma tridimensionale, questo nucleo promette di saper interagire con enzimi e proteine in maniera più efficace rispetto alle molecole bidimensionali.
I metodi noti per la produzione di isochinuclidine e relative dehyrdoisoquinuclidine, però, presentano alcuni inconvenienti che rendono difficile agli scienziati esplorare la possibilità di creare nuovi composti medicinali. Lo studio dell’Università di Münster descrive un nuovo metodo che facilita le reazioni necessarie.
Una buona parte dei metodi utilizzati per la preparazione di strutture centrali tridimensionali comportano l’aggiunta di un molecola ad una struttura planare. I legami interni delle due molecole vengono riorganizzati grazie ad una trasformazione chiamata cicloaddizione. Nel caso delle isochinuclidine, l’ostacolo alla realizzazione di questa reazione chimica è un’elevata barriera energetica dovuta al fatto che la molecola di partenza planare, la cosiddetta piridina, è molto stabile. Ciò significa che il solo calore non basta a provocare la reazione.
Il nuovo metodo prevede l’utilizzo di uno speciale “fotocatalizzatore” in grado di trasferire energia luminosa prodotta da LED blu per eccitare ad uno stato di energia elevato nel doppio legame carbonio-carbonio contenente il materiale di partenza. La molecola in stato eccitato può quindi essere addizionata ad una piridina per creare una deidroisochinuclidina. Gli scienziati hanno descritto 44 esempi di questi composti, pronti ad essere trasformati in isochinuclidine e altre strutture utili.
Di grande interesse si è rivelata la riciclabilità del fotocatalizzatore, utilizzabile più di dieci volte senza perdita di efficacia. Gli scienziati hanno anche studiato i dettagli meccanicistici della reazione per comprenderne il funzionamento.
I ricercatori si augurano che altri possano decidere di esplorare processi di catalisi simili per la ricerca di nuove molecole farmacologiche.
(lo)
